Kenny ha estado escribiendo sobre los Mac incluso antes de que se haya lanzado MacOS X. En esos tiempos, ha cubierto el regreso de Steve Jobs a Apple, el lanzamiento del iPod y el iPhone, el comienzo de uso de las CPUs de Intel y luego su abandono a favor de las CPUs propias de Apple, y ha dedicado miles de horas a ayudar a los usuarios de Mac a resolver problemas técnicos y usar sus Macs al máximo.